卞玉京与吴梅村的相遇，其实是十分偶然的。
崇祯十四年春的一天，吴梅村一奶同胞的兄长吴志衍，终于官运亨通飞黄腾达，通过有着号称“第一外戚”的周皇后老爹嘉定伯周奎的门路，得到了成都知府一职。
为此，吴志衍家族乃至同僚好友在金陵城内水西门外的胜楚楼大摆筵席，为其送行。
席上，被重金请来装点门面的卞玉京姐妹，让素来就是多情种子的大诗人吴梅村一眼看见，顿时为她那羞花闭月般的容颜而又略带忧郁文静的气质所吸引。
等到他一打听，席间自然也有不少金陵有头有脸的文人骚客，于是就有人吟出了当时在整个江南盛传的两句诗篇：
“酒垆寻卞赛，花底出陈圆。”
吴梅村大惊，这才知道席上作为貌若天人的尤物，竟然是秦淮河上的十大花魁之一的卞赛赛。
卞赛赛乃是她自己的本名，家里人叫顺口了之后又加了一个赛字，于是就成了赛赛。
卞赛赛原本属于官宦之家，从小养尊处优，诗词歌赋，女红弹唱，样样都是得心应手。只可惜岁月无常，父母双亡，家道顿时崩塌。不得已为了养活自己和她的小妹，后来就在秦淮河上自立门开。
开门迎客之后，为了寄托哀思与一腔无奈愁怨，她又给自己起了一个字号“玉京道人”，以暗指她姐妹二人不得已沦落风尘，但心却是志在九天云外的玉京之上出污泥而不染。
不曾想，这一改名，“卞玉京”这个名字顿时在金陵城一炮而红。
一见倾心的吴梅村，赶紧借着胞兄这场酒宴与卞玉京建立了联系，并当场赋诗，同时还请她也作词唱和，以博取欢心。
谁知造化弄人，即使是身为一代大名士的吴梅村，在权势赫赫的国舅面前也得胆怯低头，在最后一次与于卞玉京的闺房中听她为自己吹了几首曲子后，从此便不辞而别再无音讯。
而卞玉京呢，也在一番伤心之后，认命般地等待着自己被送入皇宫成为皇帝的众多妃子之一。
谁知命运多舛，就在做了正人君子的田畹，正要将卞玉京送入京城之际，李自成大军已经突入京畿重地，并很快兵临城下，包围了整个京师，大明危在旦夕，卞玉京选妃之事从此搁置了下来。
就像一块璞玉，原本价值连城，现在却变成了一块不知去处的顽石砸在手上，而田畹自从在吴三桂那里吃了大亏之后，自己也早就绝了那份色心色胆，面对同样国色天香的卞玉京，竟然没有了半点波澜，观望了一阵后，无奈回到金陵，随即转手又将她送给了江南的一个豪门。
而这时的卞玉京，也早已心灰意冷，在被送入豪门不久，便果断地散尽身家，又以自己的侍女卞柔柔替代自己身伺豪门，只身到了苏州，很快便出家当了女道士。
后来，苏-州的名医郑保御在听说了这件事之后，随即出重金在青山绿水之间构筑了一座别院请卞玉京入住。
从此，卞玉京便在这座别院长斋绣佛，持课诵戒，再也不问红尘。
不过，她终究还是心怀感恩，凡尘难断。在郑保御七十寿诞之时，卞玉京提前用了三年时间，每日为刺舌血书，为郑保御奉上了一部舌血写就的《法华经》，算是报了他的援手之恩。
没多久，鞑子铁蹄踏入江南。
吴梅村也像无数软骨文人骚客一样，纷纷割发蓄辩，卑躬屈膝，摇身一变成了满清官吏。
多年以后，说来也巧，也就是在鞑子彻底坐稳了江山的顺治七年的一天，钱谦益因为要举办一场诗词盛会，便费尽心机将早已做了坤道的卞玉京请到了府上。